Jenny McCarthy como Courtney Leopold entonces
Aunque la mamá de Charlie se va a casar con el papá de Courtney, él continúa y sale con la rubia bomba. Alan, sin embargo, conoce su verdadera naturaleza y advierte a su hermano sobre su comportamiento. Courtney logra que Charlie le dé $ 50,000 y un Ferrari, pero él todavía se niega a alejarse. Al final, las cosas terminan entre ellos cuando Charlie se entera de que ella y su padre falso eran en realidad estafadores.